Ở mùa giải trước, Luke Shaw chỉ có thể ra sân cho Manchester United 12 trận do phải vật lộn với chấn thương bắp chân kéo dài. Mặc dù vẫn còn hợp đồng đến tháng 6 năm 2027, hậu vệ trái người Anh đang cân nhắc rời khỏi sân Old Trafford vì lo ngại về cơ hội thi đấu trong tương lai. Việc phải chơi trong sơ đồ hàng thủ 3 người ở trận chung kết Europa League vào tháng 5 trước Tottenham cũng không thể giúp anh thuyết phục huấn luyện viên Erik Ten Hag về khả năng của mình.
Hiện tại, Shaw có thể phải xếp sau Patrick Dorgu trong danh sách hậu vệ trái của huấn luyện viên mới Ruben Amorim. Bên cạnh đó, cầu thủ 18 tuổi Diego Leon, người đã gia nhập từ CLB Cerro Porteno của Paraguay với giá 3,3 triệu bảng, cũng được kỳ vọng sẽ góp phần vào đội hình của huấn luyện viên Amorim. Diego Leon đã gây ấn tượng trong trận giao hữu với Leeds United và có thể sẽ được trao cơ hội ở vị trí hậu vệ trái.
Ngoài ra, Diogo Dalot cũng thường xuyên được chọn ở vị trí hậu vệ cánh trái trong sơ đồ 3-4-2-1 ưa thích của HLV Amorim. Mặc dù Shaw đã có tên trong đội hình Manchester United tham dự chuyến du đấu trước mùa giải tại Mỹ và đã ra sân trong trận gặp Leeds, nhưng anh nhận thức rằng vai trò của mình có thể chỉ là dự bị khi Ngoại hạng Anh khởi tranh.
Theo tờ The Sun, các đội bóng ở Ả Rập đang sẵn sàng chiêu mộ Shaw và hậu vệ người Anh có cơ hội tái ngộ Cristiano Ronaldo ở Al Nassr. Nếu Shaw quyết tâm rời đi, Manchester United có thể sẽ không làm khó các đội bóng khác về mức phí chuyển nhượng do tiền sử chấn thương dày đặc của anh.
Đầu mùa giải trước, huấn luyện viên Erik ten Hag dường như không đánh giá cao Shaw do hậu vệ này thường xuyên gặp phải chấn thương. Tuy nhiên khi Tyrell Malacia gặp chấn thương đầu gối vào tháng 8, cơ hội của Shaw đã đến. Nhưng anh vẫn không thể khiến huấn luyện viên người Hà Lan hài lòng và ban huấn luyện CLB buộc phải đưa về Sérgino Dest từ Barca theo hợp đồng mượn. Sự xuất hiện của Dest càng đẩy Shaw ra xa Old Trafford.